Els repetits brots de pesta que van començar el 1348 delmaren la comunitat i molts beneficis van restar vacants. Aquest flagell va coincidir amb noves revoltes dels vilatans contra el monestir, com la viscuda el 1353. També s’inicià llavors l’amenaça de les companyies d’armes franceses. El 1374 l’exèrcit de l’infant Jaume de Mallorca va passar per Ripoll en el seu camí cap a Barcelona, coincidint amb els mesos de la pitjor fam del segle XIV. Les rendes van enfonsar-se i ja no es va poder mantenir una comunitat tan nombrosa com segles abans. Vers el 1389 el nombre de monjos s’havia reduït a vint-i-vuit. En aquesta època es va produir un enfrontament molt fort entre Pere el Cerimoniós i l’abat.
Tanmateix, cap al final de segle es constata una revifalla, de la qual n’és una bona mostra la represa de les obres del claustre. S’alçà una nova galeria sobre l’ala romànica, obra de l’abat Galceran de Besora (1380-1383), i el seu successor Ramon Descatllar (1383-1408) construí les galeries de la planta baixa de les ales de llevant, ponent i migdia. Hi treballaren picapedrers i escultors de Girona, Perpinyà i Barcelona. Amb tot, el monestir no va poder evitar que el 1409 el papa Benet XIII erigís en abadia el priorat de Santa Maria de Montserrat, que s’independitzà de Ripoll.El terratrèmol del 2 de febrer de 1428, amb epicentre prop de Queralbs, va suposar un cop molt dur per al monestir: es va ensorrar el campanar de tramuntana, la sagristia i la volta major de l’església abacial, a més d’altres dependències. La reconstrucció dels anys següents, d’un gran cost, es va fer seguint el llenguatge arquitectònic del gòtic. La nau central i l’absis major es cobriren amb voltes de creueria i es va fer un nou cor de fusta del mateix estil.
El segle XV va veure també l’inici del període dels abats comendataris, nomenats des de Roma, que no feien residència al monestir o només esporàdicament. El primer va ser el cardenal Roderic de Borja (1461-1463). Aquest fet va coincidir amb l’esclat de la Guerra Civil Catalana. Ripoll es va decantar per donar suport a la causa del Principat. El 1464 les tropes de Pere de Rocabertí, capità al servei de Joan II, van ocupar el cenobi, en el marc d’una campanya per aconseguir recursos per sostenir la guerra. Entre altres destrosses i robatoris, van profanar l’altar major i es van endur el frontal d’or de l’època del bisbe Oliba.